Galeb je u Crnom labudu pokazao da su krajnje nemogući i nepredvidljivi događaji u osnovi gotovo svega u vezi s našim svijetom. U knjizi Antikrhkost Taleb izvrće neizvesnost naopačke, predstavljajući je kao poželjnu, čak i nužnu, i sugeriše da bi stvari trebalo postaviti u maniru antikrhkog. Antikrhko je van otpornog ili robusnog. Otporno će se odupreti potresima i ostati isto, dok antikrhko postaje sve bolje, jer je imuno na greške u predviđanju i zaštićeno od štetnih događaja. Zašto je grad-država bolji od nacionalne države, zašto je dug loš za vas, a ono što nazivamo efikasnim nije nimalo efikasno? Zašto reakcije države i socijalna politika štite snažne, a škode slabima? Kako je potonuće Titanika spasilo živote? Knjiga govori o inovacijama nastalim kroz pokušaje i greške, o životnim odlukama, politici, urbanom planiranju, ratu, ličnim finansijama, ekonomskim sistemima i medicini. Kroz ovo delo se provlači mudrost Debelog Tonija iz Bruklina, ali ujedno se jasno čuju glasovi i rešenja antičke mudrosti iz rimskih, grčkih, semitskih i srednjovekovnih izvora.